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別名:二苯基硫卡巴腙

線性分子式:C6H5NHNHCSN=NC6H5

CAS號(hào):60-10-6

分子量:256.33

Beilstein:748838

EC 號(hào):200-454-1

MDL編號(hào):MFCD00003025

PubChem化學(xué)物質(zhì)編號(hào):57650198

NACRES:NA.21

屬性
等
ACS reagent

質(zhì)量水平
200

檢測方案
≥98.0% (TLC)

形式
powder

質(zhì)量
for spectrophotometric det. of Cd, Cu, Hg, Pb, Zn

technique(s)
UV/Vis spectroscopy: suitable

mp
168 °C (dec.) (lit.)

SMILES string
S=C(NNc1ccccc1)\N=N\c2ccccc2

InChI
1S/C13H12N4S/c18-13(16-14-11-7-3-1-4-8-11)17-15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H,(H,16,18)/b17-15+

InChI key
UOFGSWVZMUXXIY-BMRADRMJSA-N

說明
一般描述
雙硫腙（Diphenylthiocarbazone）可用作鋅的螯合劑。由于它可與金屬形成穩(wěn)定的絡(luò)合物，因而廣泛用于各種金屬的液-液和固相萃取中。
其他說明
用于提取和分離重金屬的試劑；用于提取和通過火焰原子吸收光譜法測定金屬的試劑[5][6]，用于重金屬的分光光度法檢測的試劑

雙硫腙俗稱鉛試劑，是比色分析中應(yīng)用廣泛的有機(jī)顯色劑，可用于測定微量重金屬離子，如Pb2+、Hg2+、Zn2+、Cd2+等，分子式為C6H5NHNHCSN=NC6H5。外觀為紫黑色結(jié)晶狀粉末。難溶于水及無機(jī)酸�？扇苡诼确录八穆然�，其中在氯仿中溶解度更大，溶液都呈綠色。微溶于烴類溶劑。雙硫腙分子中的一個(gè)活潑氫原子被金屬所取代，氮原子與金屬離子形成配位鍵，形成螯合物，溶液呈橙色或紅色，反應(yīng)非常靈敏。 [1]易被空氣氧化，可加入二氧化硫水溶液保護(hù)。

制備方法
1.按下述步驟制備。（1）苯肼二硫代甲酸苯肼鹽的制備。將13g苯肼溶于60ml乙醚中，滴加5.2ml二硫化碳。將生成的白色沉淀濾出，用乙醚洗滌，得約15g。（2）二苯二氨基硫脲的制備。將上述生成物置于燒杯中，在96-98℃的水浴上加熱，物料熔融后放出硫化氫而轉(zhuǎn)為淡黃以的膠狀物。若有氨氣放出，則移出熱浴，用水冷卻。再用冰冷卻。再用冰冷卻，加入15ml水無水乙醇，自冰浴中取出，攪拌下稍熱，這時(shí)膠狀物變成結(jié)晶狀產(chǎn)物，抽濾，用乙醇洗滌，得約7.5g。（3）雙硫腙的制備。將上述所得二苯二氨基硫脲加到苛性鉀溶液（6g氫氧化鉀溶于60ml無水甲醇）中，在沸水浴上回流5min，取出在冰浴中冷卻。過濾，濾液用硫酸酸化至剛果紅試紙變色，析出深藍(lán)色沉淀。抽濾，將沉淀物再用苛性鉀溶液、硫酸處理一遍，抽濾后用水洗至無硫酸根存在。在40℃烘干，得雙硫腙約3g。
2.將苯肼與甲苯的混合物冷卻至0℃以下，在攪拌下加入二硫化碳，并控制加入速度使反應(yīng)溫度維持在60～70℃，放置10min以上，再加熱升溫至90～95℃，結(jié)晶溶解并開始反應(yīng)。當(dāng)析出大量結(jié)晶并使醋酸鉛試劑呈微棕色時(shí)，反應(yīng)結(jié)束，冷卻后過濾，結(jié)晶依次用冷甲苯和乙醇洗滌，所得白色結(jié)晶即為二苯基硫代卡巴肼。然后，將二苯基卡巴肼加到氫氧化鉀的甲醇溶液中，加熱回流5～10min，冰水冷卻至30℃左右，濾去不溶物，邊攪拌邊向?yàn)V液中加入0.5mol/L的硫酸水溶液至溶液對剛果紅試紙恰呈酸性，過濾所得結(jié)晶先用冷水洗滌，再溶5%的氫氧化鈉溶液，濾去不溶物，濾液用冰水冷卻，同時(shí)用冷的0.5mol/L的硫酸酸化至剛果紅試紙恰呈酸性，沉淀完全后過濾，濾出的結(jié)晶用冰水充分洗滌至SO4 2-離子合格，抽干后于40℃干燥，即得成品二苯基硫代卡巴腙。過程反應(yīng)為：