別名:EPA, 二十碳五烯酸

線性分子式:CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H

​
CAS號(hào):10417-94-4

分子量:302.45

Beilstein:1714433

MDL編號(hào):MFCD00065716

PubChem化學(xué)物質(zhì)編號(hào):24894450

NACRES:NA.77

生物來(lái)源
fish oil

檢測(cè)方案
≥99%

形式
liquid

折射率
n20/D 1.4977 (lit.)

mp
?54-?53 °C (lit.)

溶解性
methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

密度
0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

儲(chǔ)存溫度
?20°C

SMILES string
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI
1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key
JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

Gene Information
human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689) , Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)
一般描述
二十碳五烯酸是通過(guò)亞麻酸合成的多不飽和脂肪酸(PUFA)。它分布于細(xì)胞膜的磷脂雙分子層、大腦突觸膜和視網(wǎng)膜中。[1]它主要來(lái)源于魚油、海草、浮游植物和亞麻薺。[2]作為ω-3脂肪酸，它具有順?lè)礃?gòu)象。

應(yīng)用
順式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸已用于：
檢測(cè)其對(duì)肝細(xì)胞脂肪變性的[4]
作為拉曼光譜法的分析標(biāo)準(zhǔn)品表征人樣本[5]
小鼠胚胎成纖維細(xì)胞的脂質(zhì)過(guò)氧化分析和檢測(cè)中的細(xì)胞預(yù)處理[6]

生化/生理作用
二十碳五烯酸(EPA)是健康生活的必需脂肪酸，并且可緩解癥。[2]它可通過(guò)調(diào)節(jié)(VLDL)水平來(lái)降低甘油三酯水平。[7]
5-脂氧合酶抑制劑；減少凝血噁烷 A2 生成。

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