別名:二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸, 全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸, 花生四烯酸

線性分子式:CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H

​
CAS號:506-32-1

分子量:304.47

Beilstein:1713889

EC 號:208-033-4

MDL編號:MFCD00004417

PubChem化學(xué)物質(zhì)編號:57646859

NACRES:NA.25

生物來源
fungus

檢測方案
>95.0% (GC)

形式
liquid

折射率
n20/D 1.4872 (lit.)

bp
169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp
?49 °C (lit.)

密度
0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

官能團
carboxylic acid

lipid type
omega FAs

運輸
dry ice

儲存溫度
?20°C

SMILES string
OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI
1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key
YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

應(yīng)用
花生四烯酸已用于：
在正常和樣本中的拉曼光譜和原子力顯微鏡（AFM）中產(chǎn)生校準(zhǔn)曲線[1]
在耐藥性分析中作為重組合成膽汁（RSB）的多不飽和脂肪酸補充劑[2]
用于激活雷帕霉素1（mTOR1）和mTOR2的機制靶標(biāo)[3]

生化/生理作用
花生四烯酸 (AA) 是一種 ω6 不飽和脂肪酸，是細(xì)胞膜磷脂的組分。水解磷脂酶 A2 可將 AA 從膜磷脂中釋放出來。然后，AA 可被至少兩種環(huán)加氧酶 (COX) 亞型代謝為素和氧合酶代謝為白三烯和脂氧素，以及通過細(xì)胞色素 p450 催化代謝為環(huán)氧-二十碳三烯酸。AA 及其代謝產(chǎn)物在多種生物過程中發(fā)揮著重要作用，包括信號轉(zhuǎn)導(dǎo)、趨化性、以及細(xì)胞凋亡。已證實 AA 可與 G 蛋白的亞基結(jié)合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的細(xì)胞攝取需要消耗能量并涉及跨細(xì)胞質(zhì)膜的蛋白質(zhì)輔助運輸。
花生四烯酸可刺激MDA-MB-435人轉(zhuǎn)移癌細(xì)胞與細(xì)胞外基質(zhì)分子（膠原蛋白IV和玻連蛋白）的粘附 。

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